Стартовый матч 5-го раунда Пути регионов FONBET Кубка России состоялся 17 октября в Хабаровске. Благодаря дублю нападающего Саида Алиева «СКА-Хабаровск» обыграл «Амкар» со счетом 2:0. Оба мяча точными ударами низом воспитанник махачкалинского футбола, выступавший ранее в Первой лиге за «Луч», «Велес» и «Нижний Новгород», забил, реализовав выходы один на один с вратарем «Амкара» Хазбулатом Хамхоевым.
Во второй игровой день 5-го раунда Пути регионов состоялось пять матчей
Владивостокское «Динамо» дома встречалось с волгоградским «Ротором». «МК-Спорт» уже рассказывал о том, что дальневосточные динамовцы добились исторического результата в своей истории. Выиграв 1:0 благодаря голу Егора Дорохова, они сумели пробиться в шестой раунд Пути регионов. «Ротор» завершил участие в турнире.
Красноярский «Енисей» в гостях встречался с астраханским «Волгарем». Исход этого поединка также решил единственный гол. На последних минутах матча воспитанник академии московского «Спартака» имени Федора Черенкова полузащитник Кирилл Фольмер успешно реализовал штрафной удар.
«Форте» из Таганрога в гостях переиграл нижнекамский «Нефтехимик» со счетом 2:0. Первый мяч на 44-й минуте забил Максим Руднев, а окончательный счет матча на 74-й минуте установил Муслим Шихбабаев.
Новороссийский «Черноморец» и «КАМАЗ» из Набережных Челнов в основное время матча мячей друг другу не забили, поэтому победитель этой пары определился в серии послематчевых пенальти. Точнее оказались новороссийцы, которые и прошли в следующий, 6-й раунд Пути регионов.
Два заключительных матча 5-го раунда Пути регионов FONBET Кубка России состоялись 19 октября в Жигулевске и Туле
Команда-сенсация прошлогоднего розыгрыша национального Кубка, тольяттинский «Акрон», разгромил достаточно сильного соперника, ярославский «Шинник», со счетом 3:0. Победу тольяттинцам принесли точные удары Артема Погосова, Абу-Саида Эльдарушева и хорошо знакомого российским болельщикам венесуэльского нападающего Андреса Понсе.
Завершал пятый тур Пути регионов Кубка России матч в Туле. В гости к «Арсеналу», отыгравшему семь сезонов в РПЛ, приехали футболисты менее скромной московской «Родины».
Хозяева первыми открыли счет. Уже на 13-й минуте матча нападающий «Арсенала» под 92-м номером Дмитрий Барков забил гол в пустые ворота.
Во втором тайме москвичи не только сумели отквитать один мяч, после точного удара на 53-й минуте в исполнении Максима Турищева, но и одержать в итоге волевую победу. На 71-й минуте решающий гол забил Амур Калмыков.